Exercici 4 · Química 2025, convocatòria incidències

Exercici 4

Responeu només a DUES de les quatre qüestions plantejades (a, b, c i d).

L’anomenat PLA (àcid polilàctic) o fibra de PLA és un polímer que es va començar a desenvolupar en els primers anys del segle xxi. Els seus usos són diversos; s’empra, per exemple, com a fil en la impressió 3D o en vasos biodegradables. És un bioplàstic que es pot obtenir a partir del blat de moro o de la remolatxa sucrera. Industrialment s’obté a partir de l’àcid làctic (substància A) o bé de la lactida (substància B).

L’àcid làctic és un àcid orgànic monopròtic de fórmula molecular C₃H₆O₃ que es pot produir tant per síntesi artificial com a partir de fonts naturals i que s’utilitza com a intermediari sintètic en moltes indústries de síntesi orgànica i en diverses indústries bioquímiques. La lactida es pot obtenir normalment per la reacció entre dues molècules d’àcid làctic, que formen un dièster cíclic de fórmula molecular C₆H₈O₄.

a) L’àcid làctic (A) o àcid 2-hidroxipropanoic (CH₃—CH(OH)—COOH) és un sòlid de color blanc que es troba a la llet i als productes làctics. La seva constant d’acidesa a 25 °C és Kₐ = 1,38 × 10⁻⁴. Calculeu el pH d’una dissolució 1,0 × 10⁻³ m d’àcid làctic. Quants grams necessitaríeu per a preparar 500,0 mL d’aquesta dissolució? Quin és el material de vidre que és imprescindible utilitzar per a preparar aquesta dissolució de concentració exactament coneguda? Justifiqueu la resposta.

b) Encercleu i anomeneu els grups funcionals presents en les molècules d’àcid làctic (A), de lactida (B) i de les substàncies C i D de la taula de la pàgina següent. Expliqueu què és la quiralitat molecular. Identifiqueu si hi ha algun centre quiral en l’àcid làctic (A) i en la molècula C, i justifiqueu la resposta.

c) Les molècules C i D són isòmers de l’àcid làctic (A) o de la lactida (B)? En el cas que ho siguin, identifiqueu quin és l’isòmer de l’àcid làctic (A) i quin és l’isòmer de la lactida (B), i indiqueu en cada cas de quin tipus d’isomeria es tracta. Argumenteu les respostes. Escriviu un estereoisòmer geomètric de la molècula C.

d) Al gràfic de la pàgina següent, identifiqueu els principals senyals de l’espectre d’infraroig

(IR) que us permetin poder assignar l’espectre a l’àcid làctic (substància A). Indiqueu si hi ha senyals que no apareixerien en l’espectre d’IR de la lactida (substància B), i si en l’espectre d’aquesta substància seria esperable algun senyal més que permetés diferenciar-la. Argumenteu les respostes.

Dades: Masses atòmiques relatives: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0.

Àcid làctic (substància A) Lactida (substància B)

Substància C Substància D

Espectre d’infraroig (IR enregistrat en fase gasosa) de l’àcid làctic (substància A)

Dades espectroscòpiques a la regió de l’infraroig

Enllaç Interval de nombre d’ona (cm⁻¹)

O—H 3 650-3 300

C—H 3 000-2 850

C=O 1 750-1 650

C=C 1 650-1 500

C—O—C (èter) 1 300-1 000

C—O (alcohol) 1 260-1 000

Tret automàticament del PDF oficial: les fórmules es veuen bé a la imatge.