Exercici 4 · Química 2026, convocatòria incidències
Text de l'enunciat
Exercici 4
Responeu només a DOS dels quatre apartats que es plantegen (4.1, 4.2, 4.3 i 4.4).
Els medicaments antiinflamatoris no esteroidals, coneguts amb la sigla AINE, són un grup de fàrmacs heterogeni amb efecte antiinflamatori, analgèsic i antipirètic (abaixen la febre). Tot i que no estan exempts d’efectes secundaris, els que provoquen els AINE no són tan importants com els efectes secundaris dels medicaments antiinflamatoris esteroidals o corticoides. Dins el grup dels AINE hi trobem medicaments tan comuns com l’àcid acetilsalicílic (Aspirina^(®)) o l’ibuprofèn (Dalsy^(®)).
Els AINE més antics es coneixien molt abans que el seu mecanisme d’acció fos explicat i per aquest motiu tradicionalment s’han classificat per l’estructura química. Dins d’aquesta classificació tradicional, les famílies més importants són els derivats de l’àcid salicílic, els derivats de l’àcid propiònic o àcid propanoic i els derivats de l’àcid acètic o àcid etanoic. Com podeu observar a la taula de la pàgina següent, la majoria d’aquests compostos presenten una funció d’àcid carboxílic que els proporciona propietats d’àcid feble amb valors de Kₐ entre 10⁻⁴ i 10⁻⁵.
Tret automàticament del PDF oficial: les fórmules es veuen bé a la imatge.
Apartat 4.1
Text de l'enunciat
4.1. Completeu les frases següents referides als AINE enumerats en la taula i encercleu els diferents grups funcionals que es demanen en l’estructura de cada compost:
1. Els compostos que presenten un grup funcional cetona són: __________________. 2. Els compostos que presenten un grup funcional èter són: ____________________. 3. Els compostos que presenten un grup funcional èster són: ___________________. 4. Els compostos que presenten un grup funcional amida són: __________________. 5. Els compostos que presenten un grup funcional amina són: __________________.
Què és un estereocentre o carboni asimètric? Senyaleu amb un asterisc els estereocentres dels AINE de la taula. Expliqueu què és la quiralitat molecular. Raoneu quins compostos de la taula són quirals.
Tret automàticament del PDF oficial: les fórmules es veuen bé a la imatge.
Mostra la solució
Solució encara no emparellada. Obre la solució oficial (PDF).
Apartat 4.2
Text de l'enunciat
4.2. El salicilat de metil es prepara a partir de l’àcid salicílic quan es tracta amb metanol en presència d’un àcid inorgànic, com l’àcid sulfúric, que actua de catalitzador segons la reacció següent:
Tret automàticament del PDF oficial: les fórmules es veuen bé a la imatge.
Mostra la solució
Solució encara no emparellada. Obre la solució oficial (PDF).
Apartat 4.3
Text de l'enunciat
4.3. En funció dels valors de Kₐ de la taula, raoneu quin dels AINE enumerats serà més àcid. Escriviu la reacció de l’ibuprofèn (C₁₃H₁₈O₂) en aigua. Quin serà el pH de la solució obtinguda en dissoldre una pastilla de 500 mg d’ibuprofèn en 250 mL d’aigua?
Tret automàticament del PDF oficial: les fórmules es veuen bé a la imatge.
Mostra la solució
Solució encara no emparellada. Obre la solució oficial (PDF).
Apartat 4.4
Text de l'enunciat
4.4. Antalgin^(®) és una marca amb què es comercialitza l’AINE naproxèn. Aquesta marca formula el naproxèn com a sal sòdica, perquè en ser més soluble en aigua, el cos l’absorbeix més ràpidament i l’efecte analgèsic es produeix més de pressa. Escriviu la fórmula semidesenvolupada de la sal sòdica del naproxèn. Quin pH (àcid o bàsic) tindrà una dissolució aquosa d’una pastilla d’Antalgin^(®)? Justifiqueu qualitativament la resposta fent ús de les reaccions d’hidròlisi necessàries.
Dades: Masses atòmiques relatives: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0.
Exemples de fàrmacs antiinflamatoris no esteroidals (AINE)
Família Nom del compost Estructura Kₐ
Àcid acetilsalicílic O OH
O
3,89 × 10⁻⁴
Derivats de l’àcid salicílic
O
Salicilat de metil O OCH₃
OH
1,58 × 10⁻¹⁰
Etenzamida O NH₂
O
2,39 × 10⁻¹⁶
Ibuprofèn OH 1,41 × 10⁻⁵
Derivats de l’àcid propiònic
O
Naproxèn
O O
OH 1,45 × 10⁻⁵
Loxoprofèn O OH 6,46 × 10⁻⁵
O
Diclofenac Cl 1,00 × 10⁻⁴
NH
Cl OH
Derivats de l’àcid acètic
O
Fenclofenac O
Cl
O
OH
2,95 × 10⁻⁵
Cl
Bromfenac O NH₂
OH 1,55 × 10⁻⁴
Br O
[Podeu utilitzar aquesta pàgina per a acabar de respondre a algun exercici.]
Comprovació i 2a correcció:
3a correcció:
Etiqueta de l’estudiant
L’Institut d’Estudis Catalans ha tingut cura de la correcció lingüística i de l’edició d’aquesta prova d’accés.
Tret automàticament del PDF oficial: les fórmules es veuen bé a la imatge.
Mostra la solució
Solució encara no emparellada. Obre la solució oficial (PDF).